(Орловской епархии Орловской митрополии), находится в г. Орле. Основан по ходатайству горожан разных сословий, в т. ч. священников, стариц Кикилии и Елисаветы и др. монахинь, поданному 18 сент. 1686 г. в Москве на имя архиеп. Коломенского и Каширского Никиты (Тотемского). 20 сент. того же года архиепископ выдал благословенную грамоту настоятелю орловского Богоявленского мон-ря игум. Евфимию с поручением осуществлять наблюдение за строительством общежительного девичьего мон-ря, а также подобрать «искусную старицу», чтобы из обители «инокини, кроме великой нужды, были неисходны» (Пясецкий. 1896. С. 6-7). Первой настоятельницей (1686-1723) стала мон. Елисавета (схиигум. Евдокия).
Первоначально О. В. м. располагался на левом берегу р. Орёл (Орлик), на землях Афанасьевского погоста. С XVI в. здесь стояла приходская деревянная ц. во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских, в которой в нач. XVII в. служил свящ. Иоанн Калинин. В Смутное время храм был сожжен «литовскими людьми». В 1644 г. внук свящ. И. Калинина ходатайствовал «о возобновлении приходской своей церкви» и получил грамоту, но строительство не началось. Ок. 1677 г. поселившиеся здесь боярские дети Феодосий и Макарий Телегины «с товарищи» подали архиеп. Коломенскому и Каширскому Павлу (Моравскому) челобитную о возведении на месте сгоревшей новой ц. в честь Казанской иконы Божией Матери с приделом святых Афанасия и Кирилла. Получив благословение, просители не смогли приступить к строительству: «...за службою и за безмочием лесу не готовили» (Пясецкий Г. М. Грамота Коломенского архиеп. Никиты II на построение в г. Орле девичьего мон-ря 1686 г . // Тр. Орловской УАК. 1889. Вып. 6. С. 32-33). В писцовой и межевой книге Орла и Орловского у. 1685-1686 гг. стольника А. Юшкова и подьячего А. Оловянникова упомянут «погост с люцким кладбищем огорожен», на к-ром «была истари церковь Офонасия и Кирила Александрийских» (Неделин. 2001. С. 173).
В 1687 г. в О. В. м. были возведены деревянные Введенский храм, кельи, ограда. Чтимая икона Введения во храм Пресв. Богородицы была привезена в Орёл для строящегося мон-ря из Карачева. 22 янв. 1692 г. Ф. Телегин передал обители «по душе своей и на поминовение родителей своих, на Орле городе, за рекой Орлом, подгуменное свое место» (50×30 саж. земли). 2 июня 1693 г. после ходатайства игум. Евдокии указом царей Иоанна и Петра Алексеевичей О. В. м. был наделен землями, располагавшимися в окрестностях обители. Вскоре подьячий Орловской приказной избы И. Е. Оловянников передал О. В. м. земли под монастырский огород, а 20 авг. 1694 г. подьячий С. Иевлев - 3 лавки в торговом ряду (Пясецкий. 1896. С. 9-12).
Сохранилась переписная книга мон-ря 1701 г. (РГАДА. Ф. 237. Оп. 1. Кн. 58. Л. 664 об.- 667). На момент переписи в обители находились деревянная одноглавая Введенская ц., колокольня с 5 колоколами, игуменская келья «с комнаткою» и 17 монашеских келий. О. В. м. был огорожен деревянным забором. Имелась небольшая б-ка (26 богослужебных книг), в монастырском архиве хранились 3 грамоты (Там же. Ф. 281. Оп. 1. № 8572, 8578, 8588). В 1701 г. вместо 3 лавок в торговом ряду отмечена одна лавка «о трех затворах». О. В. м. отдал ее «в пользование» посадским людям Миките Гуляеву, Миките Иванову и Ивану Суслову, к-рые платили обители за ее аренду по 10 р. в год. Мон-рь, судя по всему, не имел крепостных крестьян и не получал жалованья - ни хлебного, ни денежного. Насельницы зарабатывали себе на жизнь рукоделием и питались «Христовым именем и мирских людей подаянием». К 1701 г. в обители кроме схиигум. Евдокии и казначеи Неониллы проживали 39 монахинь.
Архиеп. Коломенский Никита в ответ на прошение настоятельницы 7 апр. 1703 г. выдал храмозданную грамоту на построение в О. В. м. каменной церкви. В 1703-1708 гг. на месте деревянной церкви 1687 г. был возведен одноглавый каменный соборный храм с теплым правым приделом во имя святителей Кирилла и Афанасия Александрийских, а позднее - со 2-м приделом во имя прп. Марона Сирийского (освящен 12 февр. 1772 в трапезной). К сер. XVIII в. церковь украшали иконы в серебряных и позолоченных окладах с жемчугом. Рядом с храмом возвышалась колокольня на 2 столбах (в 1768 разобрана, и в 1769 на ее месте на средства купца Г. И. Кузнецова возведена новая колокольня, к-рая вскоре обрушилась, под обломками погибла монахиня). Согласно плану Орла 1728 г., вокруг монастырского храма прямоугольником стояли деревянные кельи с сенями, крытые дранью (в 30-х гг. XVIII в. было 23 кельи). В 1744 г. имп. Елизавета Петровна, посетившая Орёл по пути в Киев, пожаловала настоятельнице (1723-1745) игум. Анфисе (Переверзевой; † 1745) на постройку келий и ремонт ограды 500 р. По описи 1753 г., в мон-ре имелось 30 деревянных келий, в вост. стене находились св. ворота с ц. в честь Тихвинской иконы Божией Матери (1769-1770).
С 1723 по 1733 г. в О. В. м. было совершено 16 постригов вопреки запретительным указам, за что игум. Анфисе пришлось выплатить крупный штраф. В 1735 г. в обитель из старообрядческого скита Ветки (совр. Белоруссия) были присланы 5 стариц. По распоряжению еп. Коломенского и Каширского Вениамина (Сахновского) их содержали в особых кельях под надзором, пищу выдавали из «убылых монашеских порций» (Пясецкий. 1896. С. 19). В 1736 г. в мон-ре проживали 32 сестры, в 1741 г.- игумения, 26 монахинь и 7 «бельцов церковных служителей»; в 1751 г., при настоятельнице (1745-1753) игум. Евфимии (Юрьевой),- казначея Александра, псаломщица Варвара (Богатырёва), пономарица Вирсавия (Измайлова), просвирня, 3 схимонахини, 10 монахинь, 22 послушницы, с 1747 г.- также «раскольница девка» М. Фёдорова, содержавшаяся «в оковах под караулом».
Обитель по-прежнему была небогата: в 1740 г. игум. Анфиса сообщала в Коломенскую духовную консисторию, что сестры имеют доход только от свечной продажи и кошелькового сбора, что составляет в год 3 р. Согласно ведомости 1739-1741 гг., у О. В. м. не было вотчин и земель, монахини «питаются своими трудами и мирским подаянием» (Тр. Орловской УАК. 1889. Вып. 4. С. 41).
В 1764 г., при настоятельнице (1753-1771) игум. Кикилии (Родионовой), монастырь был отнесен к 3-классным, необщежительным. Обители полагалось иметь 17 монашествующих, ежегодно выдавалось жалованье 375 р. (с 1797 - 840 р.). 9 сент. 1765 г. в О. В. м. были переведены 6 монахинь из упраздненного Карачевского Введенского монастыря, в 1766 г.- насельницы из упраздненных брянских Зарецкого Вознесенского и Воскресенского монастырей.
После утверждения в 1779 г. имп. Екатериной II Алексеевной «регулярного плана» Орла, предусматривавшего новую планировку и застройку, генерал-губернатор Н. В. Репнин в 1780 г. предложил расположенный в центре города мон-рь закрыть или перевести в Брянск. Настоятельница (1772-1781, 1785-1805) игум. Феофания (Константинова) начала подготовку к переезду общины монастыря. Однако в 1781-1782 гг. орловское купечество и дворянство, собрав 2600 р. на каменное строительство, сохранило обитель. 11 июля 1783 г. в ответ на послание правителя Орловского наместничества С. А. Неплюева последовал указ Синода: О. В. м. «оставить в штате в г. Орле... и обнести оный каменной оградой» (Пясецкий. 1896. С. 48). 16 июля 1787 г. Орёл посетила имп. Екатерина II, пожаловавшая монастырю 300 р. К кон. 80-х гг. XVIII в. в обители построены стены с башнями, в 1799 г.- каменная колокольня, а также 2 деревянные палатки для продажи свечей, вместо которых в 1811 г. поставлены каменные. В 1798 г. указом имп. Павла I Петровича мон-рь впервые получил во владение пахотные земли, места для рыбной ловли и мельницу о 2 поставах на р. Вишневце (Вышневице) в с. Архангельском.
С 1793 г. более полувека в О. В. м. служил почитаемый свящ. Лука Маликов († 1851), указом от 19 дек. 1804 г. еп. Орловского и Севского Досифея (Ильина; † 1827) назначенный духовником сестер. Его конфликт с еп. Орловским и Севским Никодимом (Быстрицким; † 1839) описан Н. С. Лесковым в рассказе «Несмертельный Голован» (1880).
В авг. 1812 г., во время Отечественной войны, настоятельница (1808-1820) игум. Анфия (Кузнецова) с сестрами передала на нужды рус. армии 330 р. и 2 фунта 36 золотников серебра. Во время наступления французов на Москву в О. В. м. совершались ночные молебны, причем неск. монахинь видели монастырскую Тихвинскую икону Божией Матери стоящей на воздухе, после чего образ стал особо почитаемым.
В 1821-1845 гг. мон-рь возглавляла подвижница схиигум. Серафима (Соковнина; † 3 янв. 1845). Дочь московского статского советника, она получила прекрасное образование, знала неск. европ. языков. Представители семейства общались с московским свящ. М. М. Десницким (впосл. Михаил, митр. Новгородский, С.-Петербургский, Эстляндский и Финляндский), с членами Дружеского литературного об-ва. После кончины в 1795 г. родного и горячо любимого отца Соковнина ушла из дома, чтобы принять монашество. Ее поступок нашел отражение в творчестве молодых литераторов, в т. ч. В. А. Жуковского (см. подробнее: Веселовский. 1904. С. 466; Филаткина. 2009). Ок. 1799 г. по протекции родной тетки кнг. Е. И. Касаткиной-Ростовской († 1800), хорошо знавшей еп. Досифея (Ильина), она поступила в севский во имя Святой Троицы монастырь. Здесь, став воспитанницей старицы Ксанфии (Полчаниновой) и 20 марта 1802 г. приняв постриг, мон. Серафима ок. 20 лет пребывала в «полузатворе». 14 июля 1821 г. еп. Орловский и Севский Иона (Павинский) в крестовой церкви возвел ее в сан игумении. Перед этим она по предложению еп. Ионы написала автобиографию, к-рую называла «маленькой историей жизни» (см.: Автобиография. 1891).
Несмотря на склонность к уединению, игум. Серафима проявила себя деятельной настоятельницей, искоренив порядки, мешавшие сосредоточенной монашеской жизни. После вечернего богослужения монастырские ворота стали закрывать, а ключи сдавали игумении, без благословения к-рой никто не покидал обитель, причем молодые сестры могли выходить из мон-ря только в сопровождении старших монахинь. В 1828-1829 гг. настоятельница упразднила проживание мирян в иноческих кельях, а также покупки дворянками и купчихами келий с последующей их продажей. Когда сестры начали роптать из-за нововведений, игум. Серафима сообщила о нестроениях в О. В. м. еп. Никодиму (Быстрицкому), и тот заставил всех насельниц дать подписки о том, что они обязуются исполнять распоряжения игумении. «Монастыри обогащаются не деньгами, а благочестием: живите благочестиво и монастырь никогда не оскудеет»,- наставляла сестер игум. Серафима. В 1837 г. О. В. м. посетила имп. Александра Феодоровна, наслышанная об игумении-подвижнице. Схиигум. Серафима была награждена золотым наперсным крестом. Благодаря ее «распорядительности» монастырские доходы выросли с 1500 р. до 4485 р. ассигнациями в год. В 1829-1833 гг. во Введенском храме был надстроен 2-й этаж, в к-ром освящена холодная ц. во имя Св. Троицы с приделом вмч. Пантелеимона, а нижняя Введенская ц. с приделами переоборудована в теплую. Указом Синода от 19 авг. 1841 г. мон-рю был отведен лесной участок в 75 дес. из казенной Песочной дачи (см. подробнее: Черты из жизни Введенского Орловского мон-ря игум. Серафимы. М., 1861; Пясецкий. 1896. С. 80-92).
После пожаров в авг. и в сент. 1811 г. О. В. м. застраивался без единого плана: в 1825 г. орловский губернатор сообщал еп. Гавриилу (Розанову), что в монастыре «беспрестанно производятся деревянные новые постройки келий и исправление старых без фасадов и соблюдения интервалов, что иногда в несчастном случае пожара может подвергнуть смежные строения опасности» (Пясецкий. 1889. № 5. С. 352). В ночь с 31 мая на 1 июня 1843 г. сгорели все деревянные постройки мон-ря, в т. ч. свыше 70 келий. Орловский и Севский еп. Евлампий (Пятницкий), прибывший в обитель, лично вынес престол из полыхавшего Введенского храма, участвовал в спасении от огня др. святынь. После пожара более 100 насельниц были размещены в кладбищенских богадельнях и купеческих доходных домах. Указами Синода от 4 сент. и 30 окт. 1844 г. О. В. м. был переведен на юго-вост. окраину Орла, к Курской заставе. Здесь при ц. Рождества Христова (1801-1822) по проекту архит. Д. В. Орехова «без пособия от казны» строились здания возрожденной обители. После кончины схиигум. Серафимы О. В. м. возглавляла в 1845-1858 гг. игум. Еликонида (Булгакова), 15 окт. 1848 г. принявшая Христорождественский храм в свое ведение (Он же. 1896. С. 127). 31 окт. 1848 г. архиеп. Орловский и Севский Смарагд (Крыжановский) возглавил торжественное открытие новоустроенного мон-ря, к-рый во 2-й пол. XIX - нач. XX в. иногда именовался Христорождественским. Ц. Рождества Христова была перестроена в русско-визант. стиле, в 1849 г. в расширенной трапезной освящены правый придел в честь Введения во храм Пресв. Богородицы и левый - в честь Рождества Пресв. Богородицы. Вскоре сооружены каменные сестринский корпус (1852-1853), ограда с башнями (1852-1857) и др. здания. Среди тех, кто жертвовали на возрождение сгоревшего мон-ря, были вел. кн. Константин Николаевич Романов и вел. кнг. Александра Иосифовна (50 р. серебром), митр. Киевский и Галицкий свт. Филарет (Амфитеатров) (300 р. серебром), еп. Дмитровский Иосиф (Кобыльский-Богословский). В 1851 г. мон-рь был наделен 106 дес. 591 саж. земли в Ливенском у.
При настоятельнице (1858-1867) игум. Мелитине († 1869) над св. воротами была устроена и 24 авг. 1865 г. еп. Орловским и Севским Поликарпом (Радкевичем) освящена ц. в честь Тихвинской иконы Божией Матери. Позже на нижнем этаже церкви на пожертвования мон. Епифании (Черепенниковой) был освящен храм во имя Св. Троицы (1886-1887), в склепе которого положены останки схиигум. Серафимы (Соковниной), в 1886 г. перенесенные с городского кладбища по просьбе сестер и при большом стечении народа (подвижница пользовалась почитанием, к ее могиле приходили паломники).
Введенский храм на первоначальном месте О. В. м., пострадавший во время пожара 1843 г., был обращен в приходский, перестроен (на 2-м этаже оборудован придел равноап. Марии Магдалины) и 22 июля 1862 г. заново освящен. При нем по проекту кафедрального прот. Евфимия Остромысленского в 1862 г. был основан Орловский женский приют для детей духовного сословия. Воспитанницы временно проживали при кладбищенской Иоанно-Предтеченской ц., а затем перешли в отдельное каменное 3-этажное здание (1867). В 1869 г. еп. Орловский и Севский Макарий (Миролюбов) преобразовал приют в жен. епархиальное уч-ще.
В 1867 г. О. В. м. возглавила игум. Амфилохия (Объедкова; 1824-1874), постриженица смоленского в честь Вознесения Господня монастыря, ученица оптинского иером. прп. Илариона (Пономарёва) (см. ее письмо к старцу от 17 окт. 1869 г.- РГБ ОР. Ф. 213. К. 64. Ед. хр. 1. Л. 1-2). Руководствуясь советами прп. Илариона и Орловского и Севского еп. Поликарпа (Радкевича), игумения пыталась ввести в мон-ре общежительный устав, но ей удалось внедрить лишь нек-рые его элементы. По благословению еп. Макария и по инициативе игум. Амфилохии в 1870 г. в монастырском саду рядом с настоятельской келией построено деревянное здание общей трапезной для 50 беднейших сестер, открыта больница. К нач. 70-х гг. XIX в. в мон-ре проживали более 230 чел. 23 окт. 1870 г. при О. В. м. открылась монастырская школа (уч-ще) для девочек из семей духовного сословия, в к-рой первоначально обучались 42 ученицы. 16 апр. 1872 г. игум. Амфилохия награждена золотым наперсным крестом, «украшенным изумрудами и розами», из Кабинета Его имп. Величества (Пясецкий. 1896. С. 12).
В 1874-1907 гг. О. В. м. возглавляла игум. Антония (Соколова), происходившая из дворян Мценского у. Орловской губ. Она окончила Московский Екатерининский ин-т и в 1851 г. после «какого-то жизненного крушения сердца» поступила в обитель. Подобно своей предшественнице, в монашеской жизни она руководствовалась, как и мн. другие сестры мон-ря, советами оптинского старца прп. Илариона (Пономарёва) (Святитский П. 1907. С. 737-740; Житие прп. иеросхим. Илариона Оптинского / Оптина пуст. [Козельск], 1993р. С. 198-199). При игум. Антонии в обители над могилой Н. Г. Приклонского на средства его вдовы Екатерины Александровны был построен и 5 окт. 1885 г. еп. Орловским и Севским Симеоном (Линьковым; † 1899) освящен каменный храм-усыпальница в честь Воскресения словущего - прямоугольная в плане постройка под 2-скатной кровлей с главкой. В этой церкви монахини читали Неусыпаемую Псалтирь. Игум. Антония перестроила больницу, в к-рой работали доктор и женщина-фельдшер, открыла аптеку, а также привела в порядок хозяйственные службы, приобрела каменное 2-этажное здание под гостиницу для богомольцев и отдельный флигель для странников.
14 окт. 1886 г. монастырскую школу посетил еп. Орловский Симеон (Линьков) вместе с управляющим канцелярией Синода В. Саблером. 12 мая 1887 г. игумении и ее помощнице казначее мон. Магдалине (Петровой) было преподано благословение Синода за благоустройство учебного заведения. В том же году школа была переименована в Свято-Ольгинскую и обращена в 2-классную церковноприходскую. Обучение было бесплатным, преподавание вели 10 монахинь и монастырские священники, помимо общеобразовательных предметов девочки занимались рукоделием. С 1890 г. по благословению оптинского старца прп. Амвросия (Гренкова) школой заведовала М. В. Леонтьева (в монашестве Магдалина; † 1927), племянница философа К. Н. Леонтьева. К кон. XIX в. число учениц достигало 120 чел. В 1900-1902 гг. за оградой мон-ря выстроено просторное каменное здание школы. На торжествах освящения здания 20 авг. 1902 г. присутствовали кнг. С. К. Оболенская, духовная дочь прот. прав. Иоанна Кронштадтского (Сергиева), генеральша Е. В. Духонина (1844 - ок. 1921), писатель С. А. Нилус и др.
4 апр. 1883 г. орловский купец 2-й гильдии А. И. Хлебников завещал обители 6 дес. земли с домом и садом. По инициативе игум. Антонии на этой земле, закрепленной за О. В. м. указом Синода от 30 нояб. 1885 г., устроено монастырское кладбище с деревянным на каменном фундаменте храмом в честь Воскресения Христова (освящен 23 июля 1895) со звонницей и каменной оградой (1896-1897). Средства на сооружение церкви изыскивала в т. ч. Духонина. Церковной утварью и предметами для ризницы храм снабдил потомственный почетный гражданин Орла купец Н. Каверин. Указом Орловской духовной консистории кладбище стало именоваться Афанасьевским по названию погоста, на к-ром первоначально возник мон-рь. В 1897 г. по ходатайству игум. Антонии кладбище было открыто и для погребения мирян.
В 1901 г. в О. В. м. проживали 580 насельниц (в т. ч. 80 монахинь), занимавшихся в основном рукоделием, в т. ч. золотошвейными работами. Более 70 сестер пели в монастырском хоре, инокини выпекали просфоры для всех городских церквей. В 1900 г. в обители служили прот. Петр Калинников, свящ. Павел Святитский († 1937), диаконы Иоанн Бунин и Викентий Генерозов, псаломщик С. Попов. Мон-рь посещал прав. Иоанн Кронштадтский (в 1890 и 21 авг. 1904), состоявший с игум. Антонией (Соколовой) в переписке (см. письма: ЦГИА СПб. Ф. 2219. Оп. 1. Д. 7а. Л. 41-42, 256-257 об.; Д. 7в, Л. 16-16 об. и др.). За устроение при О. В. м. лазарета для раненых во время русско-япон. войны (1904-1905) игум. Антония получила от вел. кнг. прмц. Елисаветы Феодоровны жетон и портрет с личной подписью. В мае 1904 г. игум. Антония поднесла имп. св. Николаю II Александровичу, посетившему Орёл, список с чтимой в мон-ре Балыкинской иконы Божией Матери.
17 окт. 1907 г. настоятельницей О. В. м. была назначена мон. Евпраксия (Россет Надежда Александровна), племянница фрейлины имп. двора А. О. Смирновой-Россет (1809-1882), ученица оптинских старцев и постриженица белёвского Крестовоздвиженского мон-ря. 8 нояб. того же года еп. Орловский и Севский сщмч. Серафим (Чичагов) возвел мон. Евпраксию в сан игумении. По его словам, назначение молодой и энергичной настоятельницы было необходимо мон-рю, находившемуся в городе, где «много учебных заведений и других учреждений, и поэтому обитель должна быть светилом и образцом истинно-христианской жизни». Однако вскоре, 30 марта 1909 г., на 2-й день Пасхи, игум. Евпраксия внезапно скончалась (Афанасьев П., свящ. Прощание преосв. Серафима в Введенском жен. мон-ре // Орловские ЕВ. 1908. Отд. неофиц. № 42. С. 1016-1017; Смирнов М., прот. Поучение при погребении настоятельницы Орловского Введенского девичьего мон-ря игум. Евпраксии, 2 апр. // Там же. 1909. № 14. С. 313-317).
В авг. 1913 г. вел. кнг. Елисавета Феодоровна 2 дня гостила в О. В. м., сфотографировалась с настоятельницей (1909-1914) игум. Рафаилой (Пономарёвой) и насельницами; 2-й ее визит в обитель состоялся в мае 1916 г.
Писатель Лесков, бывавший в О. В. м., изобразил обитель в романе «Некуда» (1864), в неск. рассказах упомянул монастырскую Балыкинскую икону Божией Матери («Владычный суд» (1877), «Печерские антики» (1883), «Грабеж» (1887)). Н. С. Лескова (мон. Геннадия), сестра писателя, начинала в О. В. м. свой иноческий путь (см.: Алексина Р. Н. С. Лесков об Орловском Св.-Введенском жен. мон-ре: (В память о сестре Н. С. Лесковой) // Вера отцов. Орёл, 2000. Июнь. С. 6-9). Мон-рь упоминается и в романе И. А. Бунина «Жизнь Арсеньева» (1930). Неск. насельниц О. В. м. называют в числе вероятных прототипов Лизы Калитиной, героини романа И. С. Тургенева «Дворянское гнездо» (1859), схиигум. Серафиму (Соковнину), состоявшую с писателем в дальнем родстве, игум. Антонию (Соколову), знавшую Тургенева лично (портрет писателя с дарственной подписью висел у нее в келии), и наиболее часто - затворницу схимон. Макарию (Коротнёву), поскольку ее биография больше всего напоминает судьбу героини повести, а усадьбу Коротнёвых над Орликом горожане называют домом Калитиных (см. напр.: Штольдер Е. Схимница Макария: (Лиза из романа Тургенева «Дворянское гнездо») // Вестн. знания. СПб., 1909. № 4. С. 597-600; Емельянов В. Г. Лиза Калитина и Орловские реалии: (К вопросу о прототипе) // Филол. науки. М., 1985. № 1(145). С. 72-76).
В 1918 г. по требованию Орловского горсовета все церковное имущество О. В. м. было описано и оформлено как собственность гос-ва, переданная мон-рю в пользование. Описи составляли настоятельница (1914-1919) игум. Евфалия (Серикова) и клирик обители прот. Григорий Иванов († 1919). В 1920 г. по предложению еп. Орловского и Севского сщмч. Серафима (Остроумова) мон-рь возглавила мон. Алексия (Тимашева-Беринг; 1866-1941), происходившая из дворянской семьи морского офицера Г. С. Полуэктова. После кончины мужа, а затем и сына она была пострижена в 1917 г. в монашество в Шамординском Амвросиевом в честь Казанской иконы Божией Матери монастыре еп. Серафимом (Остроумовым). Ее духовной наставницей стала ученица прп. Амвросия схим. Вера (Хрущова; † 1933). 20 февр. 1920 г. по благословению патриарха Московского и всея России Тихона (Беллавина) мон. Алексия была возведена в сан игумении.
В мае 1921 г. монастырская община зарегистрировала трудовые артели: пчеловодческую и по производству кустарных и художественных изделий. Сестры изготавливали головные уборы, скатерти, постельное белье, сумки, обувь и т. д., изделия были высокого качества и предназначались на экспорт. В мае 1922 г. в ходе кампании по изъятию церковных ценностей из храмов О. В. м. были вывезены предметы общим весом 7 пудов 88 фунтов (150 кг), в т. ч. серебряные позолоченная дарохранительница (7 фунтов), позолоченная чаша с эмалью (3 фунта), 3 напрестольных креста (более 4 фунтов), ризы с чтимых Казанской, Тихвинской и Балыкинской икон Божией Матери, ризы с др. образов, 12 серебряных лампад (4 фунта), серебряное кадило (более 4 фунтов), а также 40 предметов с бриллиантами и др. драгоценными камнями.
В нач. 20-х гг. XX в. в О. В. м. служили свящ. Всеволод Ковригин (1893 - после 1934), выпускник физико-математического фак-та С.-Петербургского ун-та, сменивший свящ. Григория Архангельского, умершего в 1920 г. от тифа, а также свящ. Павел Святитский, уездный наблюдатель церковноприходских школ, благочинный церквей Правобережного округа Орла. В 1922 г. монастырские священники отказались примкнуть к раскольнической «Живой церкви», о. Всеволод призвал правосл. общины города «не принимать никаких новшеств». Сестры также оставались верными временно управлявшим Орловской епархией Даниилу (Троицкому) и Агапиту (Борзаковскому).
В февр.-марте 1923 г. О. В. м. был закрыт, игум. Алексия, священники П. Святитский и В. Ковригин неоднократно подвергались арестам. Большинство насельниц проживали в Орле, в основном в окрестностях мон-ря, посещали богослужения в Успенской «Новоблагословенной» ц. и в обращенной в приходскую Воскресенской ц. на Афанасьевском кладбище. В нач. 30-х гг. по большим праздникам в Воскресенском храме молились до 70 монахинь, сестры пели на клиросе. Нек-рое время общиной руководил духовник иером. Ипполит (Носик), совершавший тайные постриги. В 1932 г. игум. Алексия была выслана в г. Алма-Ату, затем проживала в Вологде, там, вероятно в 1938 г., приняла схиму с именем Евгения; в 1940 г. вновь арестована и 3 окт. 1941 г. скончалась в вологодской тюремной больнице. После 1932 г. общину возглавляла избранная сестрами мон. Кира (Нарышкина; 1882-1937), бывш. ктитор и зав. монастырской школой. В 1936-1937 гг. арестам и репрессиям подверглись более 100 бывш. насельниц, проживавших в Орле. В нояб. 1937 г. мон. Кира и прот. П. Святитский были расстреляны (см. подробнее: Мищенко. 2017. C. 619-627). С проживавшей в Орле насельницей О. В. м. старицей Верой (Логвиновой) общался И. М. Крестьянкин (впосл. архим. Иоанн).
В 30-х гг. XX в. был разобран Христорождественский храм, келии переданы под жилье рабочих-железнодорожников. В период оккупации, в 1941-1943 гг., здесь квартировали нем. военнослужащие, в ц. Воскресения словущего была скотобойня. С 1949 г. на территории О. В. м. размещалась артель «Коопремонт» (в Воскресенской ц. оборудованы обувной валяльный цех и склад), с 1965 г.- Орловский завод резиново-технических изделий «Вулкан», в 2 угловых башнях ограды устроены трансформаторная будка и пивной ларек.
В 1960-1981 гг. настоятелем Воскресенской ц. на Афанасьевском кладбище служил митрофорный прот. Петр Сарнацкий (1914-1981; погребен слева от церкви). В окт. 1996 г. храм сгорел, на его месте построена и 30 сент. 2001 г. освящена одноименная кирпичная церковь. На Афанасьевском кладбище в 1954 г. был погребен архим. Никодим (Спиридонов), в 2001 г. его останки обретены и перенесены в Площанский в честь Казанской иконы Божией Матери монастырь, последним настоятелем к-рого он являлся.
К нач. 90-х гг. XX в. на территории О. В. м. сохранились здания 2-этажной Троице-Тихвинской ц. (1865-1887), ц. Воскресения словущего, Свято-Ольгинской школы (1900-1902), странноприимного дома и нескольких домиков-келий, а также часть сев. ограды с 2 башнями. 14 марта 1993 г. по благословению еп. Орловского и Ливенского Паисия (Самчука; † 2008) разрушенный мон-рь начали восстанавливать. 27 мая 1995 г. состоялся первый постриг. По решению Синода от 16 июля 1995 г. монастырь был открыт, настоятельницей назначена игум. Олимпиада (Рожновская).
На 2-м этаже сохранившегося монастырского храма (1865-1887) 22 дек. 1994 г. была освящена Тихвинская ц., на 1-м этаже 13 нояб. 2016 г. митр. Орловским и Болховским Антонием (Черемисовым) - Введенская ц. В ходе реставрационных работ 2014-2016 гг. здесь был обнаружен склеп с останками схиигум. Серафимы. По благословению митр. Антония эта церковь, освященная в честь праздника Введения во храм Пресв. Богородицы, стала монастырским собором. Отремонтированы также ц. Воскресения словущего (освящена 3 февр. 2007), келейный корпус, трапезная, построены 3-этажный келейный корпус, 2-этажное здание воскресной школы с гостиницей, кирпичная ограда. В угловой сев.-вост. башне освящена часовня прмц. Елисаветы Феодоровны. В обители имеются общедоступная б-ка, иконописная и швейная мастерские, издательство. В воскресной школе помимо Закона Божия дети осваивают различные ремесла.
Организовано подсобное хозяйство в пос. Ивановка Орловского р-на с 2-этажным сестринским корпусом, в к-ром 4 окт. 2001 г. освящена домовая церковь во имя Новомучеников и исповедников Российских. В 2017 г. начато строительство каменной ц. Новомучеников и исповедников Российских с нижним приделом праведных Иоакима и Анны.
Особая святыня О. В. м.- чудотворный список Балыкинской иконы Божией Матери, переданный в дар обители в 1712 г. архиеп. Черниговским свт. Иоанном (Максимовичем) 2 орловским монахиням, посетившим Чернигов. Чудеса, происходившие от иконы, записывались в мон-ре; первое зафиксировано в 1858 г., когда по молитвам перед этим образом исцелилась бесноватая девица-цыганка, затем последовали многочисленные случаи благодатной помощи (Антония (Соколова). 1895). После 1858 г. икона была украшена драгоценной ризой и помещена в киот. С 1860 г. перед ней по понедельникам служили молебен с акафистом. При визитах в Орёл в 1914 г. августейших особ Балыкинскую икону переносили для поклонения в кафедральный собор. После 1923 г. икону захватили обновленцы, в 1926 г. по прошению игум. Алексии и др. сестер монастырская святыня была возвращена им по решению Орловского губсовета, и затем ее хранили сестры и прихожанки. 13 июля 1995 г., в день празднования Балыкинской иконе, образ торжественным крестным ходом перенесли в возрождавшийся мон-рь. По благословению архиеп. Орловского Паисия (Самчука) по средам на вечернем богослужении перед иконой поют акафист, по четвергам по окончании Божественной литургии совершают молебен с водоосвящением.
В обители хранятся частица Древа Креста Господня (в изножии Распятия в Тихвинском храме), ковчег с копией даров волхвов (золотом, ладаном и смирной), освященный на Св. Горе Афон, 2 ковчега с частицами мощей Киево-Печерских преподобных, иконы с частицами мощей святителей Николая Чудотворца, Иоанна Златоуста, Иоасафа Белгородского, Игнатия (Брянчанинова), вмч. Пантелеимона, Сорока мучеников Севастийских, благоверных кн. Петра и кнг. Февронии Муромских. В храме Воскресения словущего находится киот с иконой Собора Оптинских старцев с частицами их мощей, а также исп. Сергия (Сребрянского). Всего в иконах и ковчегах помещены частицы мощей более 150 святых.
В сент. 2018 г. в мон-ре проживали игум. Олимпиада (Рожновская) и ок. 30 насельниц. Духовник сестер - схиархим. Илий (Ноздрин).